Насыщенные монокарбоновые кислоты. Методы получения

Страница 3

заряд по сравнению с карбонильными соединениями на углеродном атоме. Одновременно действует электроно-акцепторный индуктивный эффект

(-1) кислородных атомов.

Следовательно, в карбоксильной группе имеются сильно поляризованные положительно водородный атом и углеродный атом, которые являются электрофильными центрами, и неподеленные электронные пары двух кислородных атомов, которые являются нуклеофильными центрами. Предполагают, что кислородный атом карбонильной группы имеет более нуклеофильный характер. [6]

Химические свойства.

Для монокарбоновых кислот характерна многосторонняя реакционная способность. Главным образом это определяется реакциями карбоксильной группы (отщепление и присоединение протона, нуклеофильные реакции у карбонильной группы):

НO

RСCЭлектрофилы

OH

ННуклеофилы Известны также реакции замещения углеродного атома. Возможен термический разрыв связей (декарбоксилирование, образование кетенов) и другого типа разрушения карбоксильной группы.

Кислотность и основность.

Карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, что и отражено в названии. В растворах происходит ионизация с образованием сольватированного протона и аниона – карбоксилот-иона:

O:O: 1/2

R - C+ : SolR - C+ HSol+

OHO: 1/2

Карбоксилат-ион построен симметрично и имеет систему сопряженных связей. Обычно его изображают проще:

илиR – COO -

В строении карбоксилат-иона много общего со строением нитрогруппы.

Ниже приведены константы ионизации некоторых карбоновых кислот в водный растворах в единицах рКа (Н2О, 25°С)

Кислота

pKa

Кислота

pKa

НСООН

СН3СООН

СН3СН2СООН

СН3СН2СН2СООН

3, 75

4, 76

4, 87

4, 82

(СH3)3ССООН  

5, 03

4, 83

4, 90

Наиболее сильной из монокарбоновых кислот является муравьиная. Введение алкильных групп уменьшает кислотность, что объясняется электронодонорным действием алкильных групп.

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

Новые статьи:

Понятие «техника рисования»
В изобразительном искусстве под техникой понимается совокупность специальных навыков, способов и приемов посредством которых исполняется художественный образ. Понятию техники в узком смысле слова обычно соответствует прямой, непосредственный результат работы художника специальным материалом и инстр ...

Проанализированы высказывания Л.Н. Толстого о необходимости развития народного образования в России и принципиально новом подходе к нему
Развитие народного образования Л.Н. Толстой считал важнейшей задачей и писал по этому поводу следующее: «Народное образование в настоящее время для нас есть единственная законная сознательная деятельность для достижения наибольшего счастья всего человечества. Вот положение, составляющее мое убежден ...

Изучение процесса формирования грамматического строя речи у детей старшего дошкольного возраста, имеющих общее недоразвитие речи в условиях обучающего эксперимента
Второй частью нашего исследования было проведение обучающего эксперимента. Его основной целью было совершенствование существующих методических приемов и коррекционных подходов к формированию грамматического строя у детей старшего дошкольного возраста с ОНР. Для достижения намеченной цели нами были ...

Психологические знания в работе учителя

Психологические знания в работе учителя

Как известно, существует внутреннее единство развития психики ребенка и педагогического процесса.

Разделы

Copyright © 2023 - All Rights Reserved - www.basiseducate.ru