Насыщенные монокарбоновые кислоты. Методы получения

Страница 3

заряд по сравнению с карбонильными соединениями на углеродном атоме. Одновременно действует электроно-акцепторный индуктивный эффект

(-1) кислородных атомов.

Следовательно, в карбоксильной группе имеются сильно поляризованные положительно водородный атом и углеродный атом, которые являются электрофильными центрами, и неподеленные электронные пары двух кислородных атомов, которые являются нуклеофильными центрами. Предполагают, что кислородный атом карбонильной группы имеет более нуклеофильный характер. [6]

Химические свойства.

Для монокарбоновых кислот характерна многосторонняя реакционная способность. Главным образом это определяется реакциями карбоксильной группы (отщепление и присоединение протона, нуклеофильные реакции у карбонильной группы):

НO

RСCЭлектрофилы

OH

ННуклеофилы Известны также реакции замещения углеродного атома. Возможен термический разрыв связей (декарбоксилирование, образование кетенов) и другого типа разрушения карбоксильной группы.

Кислотность и основность.

Карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, что и отражено в названии. В растворах происходит ионизация с образованием сольватированного протона и аниона – карбоксилот-иона:

O:O: 1/2

R - C+ : SolR - C+ HSol+

OHO: 1/2

Карбоксилат-ион построен симметрично и имеет систему сопряженных связей. Обычно его изображают проще:

илиR – COO -

В строении карбоксилат-иона много общего со строением нитрогруппы.

Ниже приведены константы ионизации некоторых карбоновых кислот в водный растворах в единицах рКа (Н2О, 25°С)

Кислота

pKa

Кислота

pKa

НСООН

СН3СООН

СН3СН2СООН

СН3СН2СН2СООН

3, 75

4, 76

4, 87

4, 82

(СH3)3ССООН  

5, 03

4, 83

4, 90

Наиболее сильной из монокарбоновых кислот является муравьиная. Введение алкильных групп уменьшает кислотность, что объясняется электронодонорным действием алкильных групп.

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

Новые статьи:

Основные подходы к проблеме самостоятельной лингвистической подготовки студентов-переводчиков
Основная задача высшего образования заключается в формировании творческой личности специалиста, способного к саморазвитию, самообразованию, инновационной деятельности. Решение этой задачи вряд ли возможно только путем передачи знаний в готовом виде от преподавателя к студенту. Происходящая в настоя ...

Структура познавательной активности студентов
Говоря о понятии структуры, необходимо отметить, что в общенаучном смысле структура любого явления или процесса представляет собой определённое сочетание элементов и частей. Элементы находятся в определенном взаимоотношении: как в связи друг с другом, так и в связи между собой в целое, причем кажды ...

Детская художественная литература как средство развития театрализованной игры
Художественная литература как «искусство слова», – один из видов искусства, включающийся в способности отражения действительности посредством слова, вызывающего в сознании наглядные образы. Слово – не единственный знак, который вызывает в человеке наглядные представления. Это наблюдается и в пиктог ...

Психологические знания в работе учителя

Психологические знания в работе учителя

Как известно, существует внутреннее единство развития психики ребенка и педагогического процесса.

Разделы

Copyright © 2025 - All Rights Reserved - www.basiseducate.ru