Насыщенные монокарбоновые кислоты. Методы получения

Страница 3

заряд по сравнению с карбонильными соединениями на углеродном атоме. Одновременно действует электроно-акцепторный индуктивный эффект

(-1) кислородных атомов.

Следовательно, в карбоксильной группе имеются сильно поляризованные положительно водородный атом и углеродный атом, которые являются электрофильными центрами, и неподеленные электронные пары двух кислородных атомов, которые являются нуклеофильными центрами. Предполагают, что кислородный атом карбонильной группы имеет более нуклеофильный характер. [6]

Химические свойства.

Для монокарбоновых кислот характерна многосторонняя реакционная способность. Главным образом это определяется реакциями карбоксильной группы (отщепление и присоединение протона, нуклеофильные реакции у карбонильной группы):

НO

RСCЭлектрофилы

OH

ННуклеофилы Известны также реакции замещения углеродного атома. Возможен термический разрыв связей (декарбоксилирование, образование кетенов) и другого типа разрушения карбоксильной группы.

Кислотность и основность.

Карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, что и отражено в названии. В растворах происходит ионизация с образованием сольватированного протона и аниона – карбоксилот-иона:

O:O: 1/2

R - C+ : SolR - C+ HSol+

OHO: 1/2

Карбоксилат-ион построен симметрично и имеет систему сопряженных связей. Обычно его изображают проще:

илиR – COO -

В строении карбоксилат-иона много общего со строением нитрогруппы.

Ниже приведены константы ионизации некоторых карбоновых кислот в водный растворах в единицах рКа (Н2О, 25°С)

Кислота

pKa

Кислота

pKa

НСООН

СН3СООН

СН3СН2СООН

СН3СН2СН2СООН

3, 75

4, 76

4, 87

4, 82

(СH3)3ССООН  

5, 03

4, 83

4, 90

Наиболее сильной из монокарбоновых кислот является муравьиная. Введение алкильных групп уменьшает кислотность, что объясняется электронодонорным действием алкильных групп.

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

Новые статьи:

Пейзаж – жанр живописи
Пейзаж – жанр изобразительного искусства, предметом которого является изображение природы, вида местности, ландшафта. Пейзажем называют также произведение этого жанра. Пейзаж – традиционный жанр станковой живописи и графики. В зависимости от характера пейзажного мотива можно выделить сельский, горо ...

Болонский процесс в странах Западной Европы
В третьей главе представлен обзор особенностей Болонской системы. Дается общий обзор современного состояния систем высшего профессионального образования Западной Европы и Российской Федерации соответственно с точки зрения реализации принципов Болонского процесса. На основании доступных материалов ( ...

Нарушение формирования грамматического строя речи у детей с ОНР
Ведущим механизмом формирования грамматического строя речи является овладение ребенком закономерностями языка, языковыми обобщениями, что позволяет трансформировать смысл в речевые действия. Грамматические операции процесса порождения речи являются чрезвычайно сложными и предполагают достаточно выс ...

Психологические знания в работе учителя

Психологические знания в работе учителя

Как известно, существует внутреннее единство развития психики ребенка и педагогического процесса.

Разделы

Copyright © 2024 - All Rights Reserved - www.basiseducate.ru