Насыщенные монокарбоновые кислоты. Методы получения

Страница 3

заряд по сравнению с карбонильными соединениями на углеродном атоме. Одновременно действует электроно-акцепторный индуктивный эффект

(-1) кислородных атомов.

Следовательно, в карбоксильной группе имеются сильно поляризованные положительно водородный атом и углеродный атом, которые являются электрофильными центрами, и неподеленные электронные пары двух кислородных атомов, которые являются нуклеофильными центрами. Предполагают, что кислородный атом карбонильной группы имеет более нуклеофильный характер. [6]

Химические свойства.

Для монокарбоновых кислот характерна многосторонняя реакционная способность. Главным образом это определяется реакциями карбоксильной группы (отщепление и присоединение протона, нуклеофильные реакции у карбонильной группы):

НO

RСCЭлектрофилы

OH

ННуклеофилы Известны также реакции замещения углеродного атома. Возможен термический разрыв связей (декарбоксилирование, образование кетенов) и другого типа разрушения карбоксильной группы.

Кислотность и основность.

Карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, что и отражено в названии. В растворах происходит ионизация с образованием сольватированного протона и аниона – карбоксилот-иона:

O:O: 1/2

R - C+ : SolR - C+ HSol+

OHO: 1/2

Карбоксилат-ион построен симметрично и имеет систему сопряженных связей. Обычно его изображают проще:

илиR – COO -

В строении карбоксилат-иона много общего со строением нитрогруппы.

Ниже приведены константы ионизации некоторых карбоновых кислот в водный растворах в единицах рКа (Н2О, 25°С)

Кислота

pKa

Кислота

pKa

НСООН

СН3СООН

СН3СН2СООН

СН3СН2СН2СООН

3, 75

4, 76

4, 87

4, 82

(СH3)3ССООН  

5, 03

4, 83

4, 90

Наиболее сильной из монокарбоновых кислот является муравьиная. Введение алкильных групп уменьшает кислотность, что объясняется электронодонорным действием алкильных групп.

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

Новые статьи:

Основные виды родительского авторитета и их характеристика
Существуют много видов родительского авторитета. Мы рассмотрим здесь более или менее подробно десяток этих сортов. Надеемся, что после такого рассмотрения легче будет выяснить, каким должен быть авторитет настоящий. Авторитет подавления. Это самый страшный сорт авторитета хотя и не самый вредный. Б ...

Рекомендации по организации самостоятельной работы переводчика
Самостоятельная работа переводчика- процесс непрерывный, так как свойства человеческой памяти подразумевают отнесение какой-либо информации на второй и третий план, что затрудняет постоянное удержание активного словарного запаса переводчика на высшем уровне. Помимо этого, язык сам по себе является ...

Понятийный аппарат современной педагогике
Педагогика - одна из самых древних наук — имеет к настоящему времени до­статочно сложившийся понятийно-категори­альный аппарат, в котором с разной сте­пенью конкретности закодирован в словес­ной форме накопленный педагогический опыт. Состояние понятийно-терминологического аппарата науки позво­ляет ...

Психологические знания в работе учителя

Психологические знания в работе учителя

Как известно, существует внутреннее единство развития психики ребенка и педагогического процесса.

Разделы

Copyright © 2024 - All Rights Reserved - www.basiseducate.ru