Насыщенные монокарбоновые кислоты. Методы получения

Страница 3

заряд по сравнению с карбонильными соединениями на углеродном атоме. Одновременно действует электроно-акцепторный индуктивный эффект

(-1) кислородных атомов.

Следовательно, в карбоксильной группе имеются сильно поляризованные положительно водородный атом и углеродный атом, которые являются электрофильными центрами, и неподеленные электронные пары двух кислородных атомов, которые являются нуклеофильными центрами. Предполагают, что кислородный атом карбонильной группы имеет более нуклеофильный характер. [6]

Химические свойства.

Для монокарбоновых кислот характерна многосторонняя реакционная способность. Главным образом это определяется реакциями карбоксильной группы (отщепление и присоединение протона, нуклеофильные реакции у карбонильной группы):

НO

RСCЭлектрофилы

OH

ННуклеофилы Известны также реакции замещения углеродного атома. Возможен термический разрыв связей (декарбоксилирование, образование кетенов) и другого типа разрушения карбоксильной группы.

Кислотность и основность.

Карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, что и отражено в названии. В растворах происходит ионизация с образованием сольватированного протона и аниона – карбоксилот-иона:

O:O: 1/2

R - C+ : SolR - C+ HSol+

OHO: 1/2

Карбоксилат-ион построен симметрично и имеет систему сопряженных связей. Обычно его изображают проще:

илиR – COO -

В строении карбоксилат-иона много общего со строением нитрогруппы.

Ниже приведены константы ионизации некоторых карбоновых кислот в водный растворах в единицах рКа (Н2О, 25°С)

Кислота

pKa

Кислота

pKa

НСООН

СН3СООН

СН3СН2СООН

СН3СН2СН2СООН

3, 75

4, 76

4, 87

4, 82

(СH3)3ССООН  

5, 03

4, 83

4, 90

Наиболее сильной из монокарбоновых кислот является муравьиная. Введение алкильных групп уменьшает кислотность, что объясняется электронодонорным действием алкильных групп.

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

Новые статьи:

Развитие связной речи в онтогенезе
В современных исследованиях в области лингвистики, психологии, педагогики выделяется разное количество этапов развития речи детей. Так, А.А. Леонтьев выделил: подготовительный (до 1 года), преддошкольный - этап первичного овладения языком (от 1 года до 3 лет), дошкольный (от 3 до 7 лет) и школьный ...

История балета в городе Красноярске
Красноярский театр оперы и балета создан на основании решения Совета Министров РСФСР от 30 декабря 1976 года, приказом Министерства культуры РСФСР от 17 января 1977 года. Учредителем театра является администрация Красноярского края в лице управления культуры. Театр официально открыт 12 августа 1978 ...

Материалы, используемые в учебном процессе
Древесные материалы. Хотя древесина является сравнительно распространенным и доступным материалом, ее доставка, подготовка к окончательной обработке и хранение требуют довольно много забот. В растущем дереве основная масса древесины образуется в стволе. Ствол срубленного дерева несложно распилить н ...

Психологические знания в работе учителя

Психологические знания в работе учителя

Как известно, существует внутреннее единство развития психики ребенка и педагогического процесса.

Разделы

Copyright © 2021 - All Rights Reserved - www.basiseducate.ru