Насыщенные монокарбоновые кислоты. Методы получения

Страница 3

заряд по сравнению с карбонильными соединениями на углеродном атоме. Одновременно действует электроно-акцепторный индуктивный эффект

(-1) кислородных атомов.

Следовательно, в карбоксильной группе имеются сильно поляризованные положительно водородный атом и углеродный атом, которые являются электрофильными центрами, и неподеленные электронные пары двух кислородных атомов, которые являются нуклеофильными центрами. Предполагают, что кислородный атом карбонильной группы имеет более нуклеофильный характер. [6]

Химические свойства.

Для монокарбоновых кислот характерна многосторонняя реакционная способность. Главным образом это определяется реакциями карбоксильной группы (отщепление и присоединение протона, нуклеофильные реакции у карбонильной группы):

НO

RСCЭлектрофилы

OH

ННуклеофилы Известны также реакции замещения углеродного атома. Возможен термический разрыв связей (декарбоксилирование, образование кетенов) и другого типа разрушения карбоксильной группы.

Кислотность и основность.

Карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, что и отражено в названии. В растворах происходит ионизация с образованием сольватированного протона и аниона – карбоксилот-иона:

O:O: 1/2

R - C+ : SolR - C+ HSol+

OHO: 1/2

Карбоксилат-ион построен симметрично и имеет систему сопряженных связей. Обычно его изображают проще:

илиR – COO -

В строении карбоксилат-иона много общего со строением нитрогруппы.

Ниже приведены константы ионизации некоторых карбоновых кислот в водный растворах в единицах рКа (Н2О, 25°С)

Кислота

pKa

Кислота

pKa

НСООН

СН3СООН

СН3СН2СООН

СН3СН2СН2СООН

3, 75

4, 76

4, 87

4, 82

(СH3)3ССООН  

5, 03

4, 83

4, 90

Наиболее сильной из монокарбоновых кислот является муравьиная. Введение алкильных групп уменьшает кислотность, что объясняется электронодонорным действием алкильных групп.

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

Новые статьи:

Современные риторизированные технологии
Сегодня информация становится в буквальном смысле слова золотой. И среди многих средств обеспечения эффективности ее передачи из одного "хранилища" в другое свое место занимает бизнес-риторика. "Бизнес" - потому что это риторика дела. Она уничтожает это нелепое различие между сл ...

Обучаемость и проблемы управления процессом усвоения знаний и умственной деятельностью учащихся
Что такое обучаемость? Учащиеся заметно отличаются друг от друга по тому, насколько легко, прочно и глубоко овладевают новыми знаниями. Эту общую способность к овладению знаниями Б.Г.Ананьев характеризует как восприимчивость к усвоению знаний и обозначает ее термином обучаемость. Н.А.Мечинская указ ...

Формы и методы работы музея со старшеклассниками
Среди особенностей формирования личности в раннем юношеском возрасте следует выделить становление нравственного сознания, самосознания, чувство взрослости, стремление к самостоятельности в своей деятельности. Стремясь глубже разобраться в окружающей действительности, старшеклассники на многие вопро ...

Психологические знания в работе учителя

Психологические знания в работе учителя

Как известно, существует внутреннее единство развития психики ребенка и педагогического процесса.

Разделы

Copyright © 2020 - All Rights Reserved - www.basiseducate.ru