заряд по сравнению с карбонильными соединениями на углеродном атоме. Одновременно действует электроно-акцепторный индуктивный эффект
Следовательно, в карбоксильной группе имеются сильно поляризованные положительно водородный атом и углеродный атом, которые являются электрофильными центрами, и неподеленные электронные пары двух кислородных атомов, которые являются нуклеофильными центрами. Предполагают, что кислородный атом карбонильной группы имеет более нуклеофильный характер. [6]
Химические свойства.
Для монокарбоновых кислот характерна многосторонняя реакционная способность. Главным образом это определяется реакциями карбоксильной группы (отщепление и присоединение протона, нуклеофильные реакции у карбонильной группы):
НO
RСCЭлектрофилы
OH
ННуклеофилы Известны также реакции замещения углеродного атома. Возможен термический разрыв связей (декарбоксилирование, образование кетенов) и другого типа разрушения карбоксильной группы.
Кислотность и основность.
Карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, что и отражено в названии. В растворах происходит ионизация с образованием сольватированного протона и аниона – карбоксилот-иона:
O:O: 1/2
R - C+ : SolR - C+ HSol+
OHO: 1/2
Карбоксилат-ион построен симметрично и имеет систему сопряженных связей. Обычно его изображают проще:
илиR – COO -
В строении карбоксилат-иона много общего со строением нитрогруппы.
Ниже приведены константы ионизации некоторых карбоновых кислот в водный растворах в единицах рКа (Н2О, 25°С)
Кислота |
pKa |
Кислота |
pKa |
НСООН СН3СООН СН3СН2СООН СН3СН2СН2СООН |
3, 75 4, 76 4, 87 4, 82 |
(СH3)3ССООН |
5, 03 4, 83 4, 90 |
Наиболее сильной из монокарбоновых кислот является муравьиная. Введение алкильных групп уменьшает кислотность, что объясняется электронодонорным действием алкильных групп.
Связь живописи и поэзии
Детское творчество отражает окружающий мир, природу, как на основе непосредственного их восприятия, так и в результате знакомства с произведениями искусства и литературы, в которых запечатлены живые, неповторимые явления природы. Отмечая влияние искусства на эстетическое воспитания дошкольников, Н. ...
Методические рекомендации воспитателю по формированию знаний об аквариумных
рыбках посредством наблюдения
Цель формирующего эксперимента:расширение, повышение уровня знаний об аквариумных рыбках в процессе наблюдения у детей старшего дошкольного возраста. Занятия проводятся в течении одного месяца 1 раз в неделю по 30 – 35 минут, с 11 детьми старшего дошкольного возраста. 1. Занятие «Наблюдение за рыбк ...
Методические основы практической разработки тестов
А Анастази разбивает прцесс создания теста на три основных этапа: - проектирование теста; - написание заданий; - анализ заданий. И действительно, разработчик теста, начинающий прямо с написания заданий, скорее всего создаст односторонний тест. Без наличия технического проекта будущего теста некотор ...
Психологические знания в работе учителя
Как известно, существует внутреннее единство развития психики ребенка и педагогического процесса.